話題曲「よー、そこの若いの」がロングヒット中の竹原ピストル。
各界の著名人からも熱烈な支持を受ける、その魅力はいったいどこにあるのか？
それを探るため、番組では、NHKのスタジオで一夜限りのスペシャルライブを実施。
初めて竹原ピストルの歌う姿を目の当たりにした200人の観客を前に、ギター１本でぐいぐいとオーディエンスをつかんでいく彼のパフォーマンスをドキュメントする。

なぜ今、彼の歌は心に響くのか？彼の歌をかたちづくる人生はどんなものだったのか？
かつては年間250本以上のペースで行っていたというライブの旅にもカメラが入り、その答えにせまる。

ナビゲーターは、女優・吉岡里帆。
オーディションで上京するたびに彼の歌「東京一年生」を聞き背中を押してもらっていたという彼女のリアルな言葉で、竹原ピストルの歌の魅力と、人間をみつめていきます。